《合唱吧！300》是一档歌手与各自的听者、乐迷，合作演绎音乐合唱的综艺节目。不同年代、不同风格的歌手与来自各行业的群众在现场合力完成合唱表演，展现梦想和热爱的力量。

风格别致的伪自传片，由两个故事组成。第一个故事的主角是一个梦游少女（李维维 饰），她每晚梦游都会游走于不同的地方，一天她突发奇想在头上装了一个摄像头，于是她白天的所有事就变成了观看她与神经质男孩（金城武 饰）在夜晚的奇遇，渐渐地他们相爱了，但是各有问题的两个人能不能走在一起呢？第二段故事讲的是李一平

清末民初，时局崩坏，孙中山等革命者为推翻清廷统治，四处活动筹集经费，不想却落入了汉奸袁四爷（黄秋生 饰）手中，孙中山被其秘密囚禁，革命党阿华（陈百祥 饰）死里逃生，向五位江湖异人发信求救。于是钟国仁（钟镇涛 饰）、杜海轮（谭咏麟 饰）、沈四官（陈友 饰）、彭健康、费强五名江湖奇人相聚一堂，筹划搭救革

阿杰（蔡一杰 饰）、阿威（苏志威 饰）、阿智（蔡一智 饰）、阿明（黎明 饰）和克仔（李克勤 饰）是情同手足的好友，彼此之间感情十分要好。五人聚在一起打算创业，他们开了一间毛巾清洗工厂，希望能凭借着努力和智慧为自己挣得光明的未来。　　一次偶然中，阿明和克仔结识了Yoko（周慧敏 饰）和阿猫（桑妮 饰）

阿杰（张智霖 饰）是一个杰出的督察，事业得意的他因为冷落了妻子（陈敏之 饰），不久后他发现自己与妻子之间有了第三者，妻子执意要离婚。而警花Moon（佘诗曼 饰）是个大大咧咧的女孩子，却遭到了男友的嫌弃。这时，两个同样失意的人走到了一起，互相倾诉下发生了感情，可是两人因职位身份的关系，始终没有进一步发

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高文健 (蔡一杰) 自幼丧父，误入歧途，因误杀青年陈锦明被判入狱，母亲亦因刺激过度辞世，健极度沮丧，幸得福利官郑秋萍 (马清仪) 鼓励，痛改前非，潜心苦读，卒能在会考中取得优异成绩，被推荐参加外展青年训练中心的体能训练，与教练梁志刚 (黎汉持) ，亦即萍前夫，建立亦帅亦友的感情，并於活动中结识一班爬

IT新贵Ben（张智霖）过著中产生活，一日科技股泡沫爆破，Ben失去工作，却不甘放弃既有生活方式。他在跑马地新兴蒲点认识IT公司主席千金Jenny（佘诗曼），趋之若鶩。龙（蔡一智）分租Ben的房子，希望找到梦中女神，直至开放美丽的Michelle出现，他又感到自卑。Ricky（苏永康）志在搜刮八卦料

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吊儿郎当的吹牛辉（周润发 饰）答应暂时照顾昔日恋人李夕（袁咏仪 饰）的儿子李阳（柯炜林 饰），代价是十万。后来发现是他亲生子且患有自闭症。从此改变了一生。当父子感情递增之际，迎来了李夕病逝消息。辉哥决定扛起做父亲的责任，带着儿子奔向人生新一页。